在互联网泡沫崩溃后，很多跟威尔逊合作过的人不再回他的电话。另外一些人不再参加董事会议。很多公司的创始人选择一走了之。威尔逊的几单大生意损失惨重，比如Kosmo.com就让他损失2500万美元。

 

　　威尔逊表示，这样的经历成为了他整个职业生涯中的宝贵财富。他知道了未来该和什么样的人做生意。威尔逊说：“我们在98-99年投资过的一些公司，他们的创始人现在还没有离开，我对这些人有着崇高的敬意。”

 

　　威尔逊说，2001-2003泡沫期间所作的36笔投资，其中12家公司没有存活下来;还有12家公司稳定经营，以很低的价格出售;最后的12家公司，包括comScore在内，创造的价值相当于泡沫时期公司出售价值的总和。

 

　　从那时起，威尔逊了解到哪些公司适合互联网，哪些不适合。

 

　　举例来说，将线下业务移植到互联网这种做法就行不通。它没有利用起互联网的相关优势。《纽约时报》网络版(威尔逊曾经投资过《纽约时报》的数字部门)就不是一笔好投资。另一方面，Craigslist和eBay就利用了互联网的架构。它们是双向的网络公司

 

　　威尔逊的电子商务投资体现了这种理念。那种获取库存、整理打包、线上销售的电子商务公司他不喜欢。威尔逊说：“这种公司利润低，资本成本和用户获取成本很高。”威尔逊喜欢Etsy或Kickstarter这样的网上市场，它们充分利用了网络效应。

 

　　威尔逊从网络泡沫破灭中学到的另一个经验则更具普遍意义：精益求精。他说：“在种子轮和第一轮投很少的钱。在初创领域钱买不来成功。种子轮投1000万没有意义，但当时人们却会那么做。”

 

　　尽管被称作纽约科技界的“教父”，但威尔逊称他更多地将自己视为一名顾问。威尔逊说：“我更喜欢创始人在需要意见时打电话给我。我投资他们公司的程度和这些创始人是一样的。因此我可以给他们意见，对他们起到帮助。”

 

　　威尔逊说，硅谷从网络泡沫中恢复的情况比纽约要好。因为当时硅谷初创公司处于第三和第四代。现在是第六和第七代。每一代的公司都成长、出售，创建增长、财富和天才。纽约的初创公司在泡沫发生时处于第一代。当时的公司发展环境中没有根本系统来吸收大量的投机泡沫。“我们当时只有一家公司Doubleclick，后来公开上市又被谷歌收购。现在纽约差不多有25个Doubleclick前首席执行官这样水平的创业者。”